Una vita travagliata quella del Portello, il quartiere a nord ovest della città, compreso tra viale Scarampo, viale Serra, viale De Gasperi, via Traiano e viale Papa. Da sede dello stabilimento dell'Alfa Romeo nel secolo scorso a sede della Fiera, con il centro congressi più grande d'Italia, il quartiere residenziale di lusso di City Life da un lato e la nuova area commerciale dall'altro. Al centro, o meglio nei padiglioni 1 e 2 dell'ex fiera, un futuro ancora nebuloso.
Negli anni Ottanta la fabbrica di automobili si trasferisce ad Arese, nel 2009 per impedire l'abbattimento delle palazzine dove venne girato Rocco e i suoi fratelli per fare posto ai grattacieli di City Life l'allora assessore alla Cultura del Comune Vittorio Sgarbi fece una durissima battaglia (poi persa) contro il (suo) sindaco Letizia Moratti.Risalgono agli anni Ottanta i padiglioni della nuova Fiera di Milano, mentre la parte del Portello e il nuovo centro congressi, il MiCo, realizzati alla fine degli anni Novanta sono firmati dall'architetto e designer Mario Bellini.
È del 2014 il bando d riqualificazione per il padiglioni dismessi 1 e 2 della Fondazione Fiera. Quattro i concorrenti in lizza per «Make your Mark in Milan», il concorso di idee, «voluto per coinvolgere la città e in particolare le sue energie più fresche e innovative, nel processo di riqualificazione di una parte significativa del quartiere storico della Fiera»: Milan AC, Prelios, Vitali e Arcotecnica.
Il Milan AC, che nel 2013 inaugura Casa Milan a pochi metri da lì, presenta il progetto per un nuovo stadio, firmato dalla società Arup che firma l'Allianz Arena di Monaco, del Nou Mestalla di Valencia e del Nido d'Uccello, lo stadio olimpico di Pechino. L'impianto, per un investimento di 300 milioni di euro circa, prevede 48mila posti. Il progetto che alla fine si rivelerà il vincitore, viene molto osteggiato dal quartiere e dell'amministrazione. Nel settembre 2015 il Milan si ritira.
Si chiamava «Il Magnete» l'idea presentata dal Gruppo Prelios per un parco tecnologico e musicale, con una sorta di museo digitale e negozi con articoli ad alta tecnologia, dalla robotica ai droni. Vitali spa che partecipa appunto con «Milano alta», seconda classificata, e il Village «bocciato» dalla Fondazione Fiera. Portello Village avrebbe dovuto essere nelle intenzioni del consorzio (Cile, Arcotecnica e Pkf) una sorta di «grande oratorio laico» con il suo albergo da 140 camere low cost pensato per i giovani tra i 15 e i 30 anni.
Dopo il ritiro del Milan Vitali spa, nel novembre 2015, viene decretato vincitore del bando.
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