affaello fu grande architetto e pittore di vaste composizioni, ma fu non meno grande ritrattista. A Roma incontro e si misurò con poeti e letterati che sono ancora vivi una volta trasferiti nella sua pittura. È il caso di uno dei più celebri letterati del suo tempo, Baldassarre Castiglione, autore del Cortegiano, l'opera nella quale s'indicano tutti gli accorgimenti e le astuzie per vivere vantaggiosamente in società. Tutto ciò che Castiglione ha scritto si legge nel ritratto di Raffaello, che non intende penetrare la psicologia del personaggio, ma mostrarcelo nella sua disarmante verità, con tutti gli attributi, e anche la pompa, del suo ruolo. Il Castiglione è un uomo arrivato. Gli insegnamenti che ha dato hanno mostrato il loro frutto soprattutto su se stesso. Nell'ampia stola che lo fascia, nella bianca camicia che sbuffa, si sente l'agio di una vita che consente riflessioni e compiacimenti.
Baldassarre Castiglione ci appare un uomo saggio e appagato, e il suo sguardo non chiede ma mostra. Neanche Tiziano, nei suoi ritratti, ha restituito tanta pienezza di vita, senza le preoccupazioni e i turbamenti che negli stessi anni agitavano i pensieri di un tormentato amico di Raffaello: Lorenzo Lotto. Anche la pittura si piega a questa necessità. La luce che s'irradia sul fondo come un'emanazione del corpo, lo sguardo terso, fermo, senza malinconie e rimpianti, come semplice coscienza di sé, le mani morbide, non completamente descritte, sono prova di una pittura naturale, senza effetti speciali, che rispecchia un'esistenza. Insomma, un uomo nella sua compiuta maturità: questo Raffaello, meglio di ogni altro, esprime, facendo coincidere personalità individuale e storia di un'epoca. Il ritratto, concepito tra il 1514 e il 1515, è citato in una lettera che Pietro Bembo indirizzò a Castiglione il 19 aprile 1516.
Ben diverso è il caso dell'Autoritratto con un amico di qualche anno dopo.
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