Denunciò i rapporti tra politica e finanza Fu l'unico a essere scelto due volte non consecutive

Grover Cleveland passerà alla storia come unico uomo due volte presidente. Perché il conteggio funziona così: se vieni eletto per 2 mandati consecutivi, nell'elenco ufficiale dei presidenti compari una sola volta, se invece i mandati non sono consecutivi, allora 2 volte. Così Cleveland è il 22° e il 24° presidente.
L'altra cosa per cui sarà ricordato, invece, è il primo vero sexgate della storia della politica Usa. Cleveland ebbe una relazione extraconiugale dalla quale nacque anche un figlio. In realtà pure su Thomas Jefferson c'erano state molte voci, ma la sua presunta storia con una delle sue schiave diventò di dominio pubblico molto dopo la fine della sua presidenza. Cleveland, invece, ne fu investito nel pieno della campagna per arrivare alla Casa Bianca. Il che, però, pur costituendo un grosso problema, non fu un ostacolo in grado di disarcionarlo dalla guida del Paese. Il presidente, infatti, godeva di un ottimo seguito popolare e di numerosi legami politici che gli consentirono di superare l'ostacolo e andare avanti. Era un tipo determinato, Cleveland. Lo era da sempre, da quando giovane avvocato di Buffalo (New York) si candidò a sindaco e a governatore. Era un democratico, considerato dai repubblicani un nemico scomodo e particolarmente ostico. Fu anche il primo politico a portare all'attenzione generale il rapporto tra Washington e Wall Street. Durante la campagna elettorale del 1884 insistette moltissimo sulla corruzione morale e materiale della finanza nella politica: questo gli fece ottenere l'appoggio e la stima della classe media.
Vinse contro James Blaine, accusandolo di essere troppo legato agli ambienti di Wall Street. Sembra quasi una campagna elettorale contemporanea, e per molti versi lo è stata. I repubblicani si presero la rivincita quattro anni dopo (1888) nella prima sfida in cui comparvero massicciamente i finanziamenti privati ai due candidati. L'anti-Cleveland era Benjamin Harrison, già suo avversario - vincente - nel 1888, ma che nel 1892 venne sconfitto: ecco la presidenza numero 24, e quindi Grover unico presidente eletto non consecutivamente.

Nei suoi due mandati sfalsati, Cleveland fu un osso durissimo per il Congresso: utilizzò diverse volte il diritto di veto nei confronti dell'attività legislativa di Camera e Senato. Dall'altro lato non utilizzò, invece, ciò che prima di lui e dopo di lui sarebbe stata la caratteristica fondamentale della democrazia Usa: il poter governare anche senza l'appoggio del Congresso.