Alberto Zaccheroni è lultimo allenatore ad essersi seduto su entrambe le panchine milanesi. Il tecnico romagnolo ha infatti guidato il Milan dal 1998 al 2001, vincendo lo scudetto del centenario rossonero nel 1999, per poi approdare alla guida dellInter nella seconda parte della stagione 2003-04 dopo lesonero di Cuper e prima dellera Mancini. La sua Inter chiuse al quarto posto.
In precedenza altri quattro tecnici avevano allenato su entrambe le sponde del Naviglio: il primo fu lungherese Jozsef Violak nellanteguerra, allInter nel 28-29 poi al Milan in due riprese (33-34 e 38-40). In anni più recenti è toccato invece a tre ex rossoneri finire consecutivamente sulla panchina nerazzurra. Il primo è Gigi Radice che, dopo essere stato esonerato dal Milan nella sfortunata stagione 1981-82 (quella della retrocessione), è stato ingaggiato dallInter nell83-84 con un 4° posto finale che non gli valse la riconferma.
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