Il Milan stecca al debutto in Europa League e cade 2-0 a San Siro contro un ottimo Benfica, l’ex squadra di Amorim da giocatore. Al quarto d’ora lusitani già in vantaggio: assolo di Lukébakio che si accentra dalla destra e dopo aver saltato agilmente Bartesaghi lascia partite una rasoiata mancina, a impallinare Maignan. Al ventiseiesimo primo sussulto rossonero col destro dalla distanza di Terracciano, sul quale Trubin fa buona guardia.
In avvio di ripresa, complici gli ingressi di Gila e Pulisic, il Diavolo prova a scuotersi e al cinquantesimo De Winter si divora il pareggio da buona posizione. Gol sbagliato, gol subito: al minuto 52 sul cross dalla sinistra di El Karouani Kaminski si avventa come un falco per il raddoppio del Benfica.
I rossoneri provano ancora a riaprire la gara con l’eneregia di Saelemaekers e Moreira, entrati bene in partita, ma nulla da fare. Alla fine piovono fischi da parte del pubblico all’indirizzo della squadra di Amorim, che appare già sulla graticola. Ecco perché la presenza di Conte in tribuna non è sembrata casuale.