La prova generale non è delle più convincenti. A dispetto del risultato maturato in due minuti fatali al Genoa protagonista di una generosa prova, in gol con merito con Vitinha, il secondo successo consecutivo ottenuto in viaggio dopo Venezia è frutto né di grande salute e nemmeno di gioco convincente ma solo del maggiore talento di alcuni suoi esponenti, Leao naturalmente all'inizio in panchina per via di una scelta (Loftus Cheek al suo posto) capricciosa, poi Reijnders col contributo di Gimenez, rimesso in circuito sullo 0 a 1 e autore dell'assist del pareggio. Non convince il sistema provato in apertura (3-5-2), non convincono le correzioni successive con Loftus Cheek traslocato in mediana al posto dell'infortunato Fofana. Assenti Ibra e Furlani, così Costacurta può fare la morale («Galliani non ha mai saltato una partita!»).
Piove su Marassi, piove sul Milan preso subito d'assalto dal Genoa e costretto a ricorrere alle prodezze di Mike Maignan per tenersi al riparo prima dell'intervallo. Conceiçao sorprende con un'altra trovata: subito dentro Loftus Cheek, Leao in panchina e 3-5-2 inedito che dura però lo spazio di 25 minuti senza grandi lampi di gioco perché appena Fofana (collisione con Messias, colpo alla pianta del piede sinistro) marca visita e si ritira, il tecnico deve richiamare subito il suo connazionale arretrando l'inglese in un ruolo non suo. È il Genoa a misurare l'attenzione della difesa milanista infilata dalla parte di Theo Hernandez protagonista Norton-Cuffy (e qui il portierone francese si esibisce nella prima parata) oppure da calcio d'angolo con una deviazione improvvida di Pulisic e dalla successiva stilettata di Messias frenate entrambe da Maignan giusto sulla linea di porta. L'unico segno di vitalità del Milan arriva sul finale di frazione grazie all'intesa in area genoana tra Leao e Pulisic cui si oppone col corpo Leali in uscita evitando il peggio.
Piove a dirotto sul Milan appena Vieira si gioca il secondo cambio (Vitinha al posto di Messias) dopo l'ora esatta: il nuovo arrivato, recuperato dopo lunga assenza, colpisce col piattone, libero in area, sul cross liftato di Martin e può riscaldare Marassi rossoblù moltiplicando gli affanni del Milan e complicando i piani discutibili di Conceiçao. Provvidenziali i rimedi della panchina rossonera. Al primo blitz verticale di Gimenez (finalmente entrato al posto di Jovic), serve la palletta per Leao (con deviazione di Norton-Cuffy) che firma l'ottavo sigillo per poi meritare il giallo che gli evita la prossima sfida (venerdì in campionato) col Bologna per squalifica.
Nel giro di due minuti scarsi arriva anche il ribaltone: promotori sempre loro, Reijnders e Leao che serve in area Joao Felix (sostituto di Pulisic) anticipato maldestramente da Frendrup che si consegna al più beffardo degli autogol.
