Inseguire il sogno della musica si è dimostrata la scelta giusta per Pupo, che negli anni è diventato un volto noto del panorama musicale e dello spettacolo italiano. Tuttavia il successo ha richiesto al cantante, all'anagrafe Enzo Ghinazzi, anche diversi sacrifici, tra i quali anche quello di rinunciare agli studi. Classe 1955, nato a Ponticino in provincia di Arezzo, Pupo ha lasciato la scuola a sedici anni, al secondo anno di liceo scientifico, dopo aver tentato la strada di Ragioneria: da una parte per partire per il servizio militare e in parte per dedicarsi completamente alla musica. A quegli anni, infatti, risale la sua prima canzone, Primavera, dedicata a una zia scomparsa molto giovane, che però vedrà la luce solo molti anni più tardi.
Nonostante sia riuscito del tutto a realizzare il suo sogno di ragazzo, Pupo deve aver vissuto come un peso l'aver abbandonato la scuola. Ed è proprio per questo che ha deciso di riprendere gli studi, tornare sui banchi di scuola per diplomarsi presso l'Istituto Minerva di Roma. A un passo dallo spegnere le 71 candeline, Pupo si è avvicinato a questa sfida con una consapevolezza che molto probabilmente è legata alla sua età. Pronto a sfilare insieme ai 527.747 studenti che domani affronteranno la prima prova scritta dell'esame di maturità, Pupo ha spiegato di essere consapevole che il diploma ormai "non mi servirà a niente", ma ci ha tenuto a sottolineare che il conseguimento di questo obiettivo servirà soprattutto "a me per aumentare l'autostima e la fiducia in me stesso".
L'esame di maturità rappresenta dunque uno di quei "nuovi stimoli e obiettivi" che servono soprattutto a dare "un senso vero alla mia esistenza". Senza paura di rimettersi in gioco, ma con l'entusiasmo quasi giovanile di buttarsi in nuove avventure, Pupo sembra voler dimostrare - a se stesso per primo - che non è mai troppo tardi per reinventarsi, per riprendere in mano le fila della propria vita e cercare, magari, di aggiustare qualche rimpianto. Soprattutto, però, c'è la volontà di fare un regalo ai genitori: al papà "che non c'è più" e alla mamma "che se n'è andata un mese fa". Nell'intervista rilasciata al Corriere della Sera, Pupo ha ricordato quanto fosse importante per i suoi genitori che il figlio avesse un titolo di studio. Soprattutto il padre, che "sognava il figlio laureato, mi voleva avvocato." Ha poi ammesso di non sentirsi preoccupato per lo scritto di italiano, ammettendo di essere molto preparato soprattutto su Pirandello e D'Annunzio e di non puntare al 100 come voto d'uscita, ma di potersi "accontentare" anche di 80.
E i sogni accademici di Pupo non finiscono qui: passata la maturità è pronto a inseguire il sogno di prendere la laurea in Scienze delle Comunicazioni. Intanto una promessa: se passa all'esame di maturità "faccio pure un concerto in classe, a cappella. E organizzo un festone a Ponticino al mio Country Family".