Il Milan resiste nella scia dell'Inter, si stacca a 5 punti dietro ma non si piega dinanzi alla Roma che centra il primo pareggio della stagione. Anzi tocca a Gasp inseguire Allegri fuggito durante la ripresa, secondo abitudine consolidata, con il gol di De Winter. Il pari fissato dal rigore di Pellegrini è il premio soprattutto al miglior primo tempo disputato dai romanisti che restano ancora a secco in materia di confronti diretti. E la striscia del Milan diventa ancora più lunga: 21 partite senza sconfitte. Premiata la scelta del tecnico di preferire De Winter a Pavlovic.
C'è tanta Roma e molto Maignan nel primo tempo, secondo previsioni moltiplicate dal clima dell'Olimpico (esaurito) e dalla pioggia battente. Gasp impiega qualche minuto in più per farsi capire dai suoi che seguono a uomo quelli del Milan e si ritrovano spesso fuori posizione per il cambio di fronte scelto da Rabiot, Ricci e Modric. La Roma parte con la marcia più alta e probabilmente spreca con il suo attaccante più atteso, Malen, l'occasione migliore grazie al tocco di N'Dicka in area dopo 19 minuti. Il Milan non riesce a liberarsi dalla morsa romanista, Leao - spalle alla porta - perde uno, due, tre, quattro palloni facendo ripartire i rivali e questa sequenza spazientisce Allegri. Saelemaekers soffre Wesley, Dybala viene a destra per trovare spazio mentre Modric libera una serie di passaggi filtranti con precisione chirurgica. Nel finale della frazione tocca sempre a Maignan salvare i suoi con una parata di puro istinto sul colpo di testa ravvicinato di Celik.
Nella ripresa cambia la musica perché il Milan - specialista nell'uscire meglio alla distanza - si presenta quasi subito con una percussione Bartesaghi-Rabiot e sinistro velenoso del francese deviato in angolo con un prodigio da Svilar. È lalert per il gol successivo che matura su angolo provocato da svarione di N'Dicka: il cross di Modric è millimetrico per la testa di De Winter in mischia che fa centro (primo gol). A quel punto la Roma (senza Konè fuori per accidente muscolare) molla gli ormeggi, Gasp cambia anche i suoi attaccanti (fuori Dybala e Malen) e a metà frazione raggiunge il pari sospirato.
Merito del rigore fischiato da Colombo per il tocco di mano di Bartesaghi in area: Pellegrini dal dischetto non si fa condizionare dalla fama di Maignan e indovina l'angolo giusto. Nel finale il Milan si difende con tutti i disponibili compreso Loftus Cheek entrato per aggiungere centimetri ai suoi mentre Gasp gioca la carta Venturino appena sbarcato da Genoa, raccomandato da De Rossi.