Il ritorno del figliol prodigo Leao, da titolare, coincide con il successo più prezioso della nuova stagione. Grazie ai due sigilli del portoghese, il Milan vola in vetta e rimonta la Fiorentina illusa forse dall'autorete di Gabbia all'alba della seconda frazione. Con le bende e i cerotti, sei assenti e una panchina baby, questo Milan dimostra di avere un'anima oltre che una precisa identità. E Leao, atteso alla prova del nove, firma una doppietta che non gli capitava da novembre scorso a Cagliari. Pioli resta con i suoi miseri 3 punti e la Fiorentina subisce un'altra sconfitta.
L'accoglienza dei 73 mila di San Siro per Stefano Pioli è quella attesa: applausi, reciproci saluti, abbracci con Ibra e Allegri. Non solo per le 500 panchine e il compleanno numero 60 che cade proprio oggi ma per quel passato rossonero reso unico dallo scudetto 2022. Al clima contribuisce anche il ritorno in curva di bandiere e striscioni che segnalano una nuova stagione dentro lo stadio e nel tifo organizzato. Poi c'è la partita che non promette niente di eccitante e qui i motivi sono noti specie in campo milanista. Gli assenti tra titolarissimi e comprimari sono diventati addirittura sei con la necessità di richiamare in panchina un paio di ragazzi da Milan futuro e procedere a uno schieramento che prevede Leao unica punta, con il sostegno più di Fofana a destra che di Saelemaekers a sinistra, impegnato a contenere eventuali scorribande di Dodo. Ecco la spiegazione del piano partita in cui Allegri concede a Pioli l'onere di fare la partita con palleggio orizzontale che non depone a favore di qualche sbocco. Così, nella prima frazione, l'unica occasione golosa capita a Pavlovic in seguito a punizione da limite che sbatte su Leao e torna sui piedi del difensore serbo: Pavlovic da posizione favorevolissima calcia in curva col destro che non è il suo piede.
Alla prima occasione della partita e della ripresa, la Fiorentina si ritrova davanti. Dal cross di Nicolussi Caviglia svetta Ranieri di testa, Maignan e Gabbia pasticciano, la palla sbatte sulla pancia del difensore e finisce in rete prima del tocco di Gosens. Rafa, sentendo la responsabilità del momento, a un certo punto decide di fare tutto da solo: parte da tre quarti, aggira Mandragora e dal limite coglie l'angolo lontano di De Gea facendo esplodere San Siro e la panchina rossonera. L'occasione per capovolgere il risultato capita a Gimenz grazie al cross calibrato di Bartesaghi girato sotto la traversa: De Gea devia in angolo. È l'anticipo alla svolta che matura in capo all'ennesimo assalto milanista: in area Gimenez viene preso per il collo da Ranieri. Il varista Abisso richiama l'incerto Marinelli al video e scatta il rigore. Leao prende il pallone, lo sistema sul dischetto e calcia da specialista spiazzando il portiere viola e cancellando la sequenza negativa (5 rigori sbagliati negli ultimi 7).