Lavventura di Diego Della Valle parte agli inizi del secolo dalla calzoleria artigianale del nonno Filippo, a Casette DEte, un paesino in provincia di Ascoli Piceno. Nato il 30 dicembre 1953 dopo gli studi in legge a Bologna e un breve periodo di lavoro negli Stati Uniti, nel 1975 entra nellazienda di famiglia, affiancando il padre nella gestione. È sua lidea di un innovativo piano di marketing e del lancio di nuovi marchi - Tods, Hogan e Fay - che dagli anni 80 hanno reso famoso il nome Della Valle. Nominato cavaliere del lavoro nel 1996, tre anni dopo, Della Valle è entrato nel consiglio di amministrazione della Banca commerciale italiana, un ruolo che lo ha portato a feroci scontri con la guida di Mediobanca a proposito del destino dellistituto di Piazza della Scala.
Nel 2002 ha acquistato la moribonda Fiorentina da Vittorio Cecchi Gori, società di cui è attualmente proprietario, mentre presidente è suo fratello Andrea. Lanno successivo si è assicurato un piccolo ma importante 2 per cento delle azioni Rcs, una mossa che gli ha permesso di entrare a far parte del consiglio di amministrazione del Corriere della Sera. Schierato politicamente con il centrosinistra, nel marzo del 2006 Diego Della Valle si è dimesso dal direttivo di Confindustria, in seguito allattacco che Silvio Berlusconi, in piena campagna elettorale, gli ha rivolto al convegno dellassociazione.
Nei mesi scorsi è rimasto coinvolto nello scandalo di «calciopoli» quale dirigente della Fiorentina. È stato condannato a unammenda di 55mila euro e allinibizione per tre anni e nove mesi.
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