Lavventura di Diego Della Valle parte agli inizi del secolo dalla calzoleria artigianale del nonno Filippo, a Casette DEte, un paesino in provincia di Ascoli Piceno. Nato il 30 dicembre 1953 dopo gli studi in legge a Bologna e un breve periodo di lavoro negli Stati Uniti, nel 1975 entra nellazienda di famiglia, affiancando il padre nella gestione. È sua lidea di un innovativo piano di marketing e del lancio di nuovi marchi - Tods, Hogan e Fay - che dagli anni 80 hanno reso famoso il nome Della Valle. Nominato cavaliere del lavoro nel 1996, tre anni dopo, Della Valle è entrato nel consiglio di amministrazione della Banca commerciale italiana, un ruolo che lo ha portato a feroci scontri con la guida di Mediobanca a proposito del destino dellistituto di Piazza della Scala.
Nel 2002 ha acquistato la moribonda Fiorentina da Vittorio Cecchi Gori, società di cui è attualmente proprietario, mentre presidente è suo fratello Andrea. Lanno successivo si è assicurato un piccolo ma importante 2 per cento delle azioni Rcs, una mossa che gli ha permesso di entrare a far parte del consiglio di amministrazione del Corriere della Sera. Schierato politicamente con il centrosinistra, nel marzo del 2006 Diego Della Valle si è dimesso dal direttivo di Confindustria, in seguito allattacco che Silvio Berlusconi, in piena campagna elettorale, gli ha rivolto al convegno dellassociazione. Amico di Mastella, in vista delle elezioni politiche 2006 ha rifiutato una candidatura nellUdeur che lattuale ministro della Giustizia gli aveva offerto.
Nei mesi scorsi è rimasto coinvolto nello scandalo di «calciopoli» quale dirigente della Fiorentina. È stato condannato a unammenda di 55mila euro e allinibizione per tre anni e nove mesi.
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