Classe 1945, Enrico Montesano è senza dubbio uno dei volti più noti della comicità romana e del cinema italiano. La sua infanzia fu segnata dalla perdita della mamma - avvenuta quando aveva appena otto anni - ma anche dall'immenso affetto dei nonni, che lo presero sotto la loro ala. Dagli 11 ai 17 anni venne mandato a studiare in un collegio dalla disciplina dura e, come lui stesso ha ripetuto nel corso degli anni, la comicità e la voglia di far ridere gli altri sono stati gli antidoti con cui ha cercato di combattere il senso di solitudine che attanagliava la sua esistenza.
Dopo aver fatto il debutto come comico e cabaratterista nella seconda metà degli anni Sessanta, Enrico Montesano si cimentò con Rugantino, opera musicale che ebbe il merito di farlo conoscere al pubblico teatrale. Prima, aveva già interpretato ruoli al cinema, in film come Io non protesto, io amo (che segnò il suo debutto sul grande schermo), o Amore vuol dire gelosia. Recitò al fianco di Albano Carrisi e Romina Power nel film Nel sole, e continuò a intervallare la sua presenza sul grande schermo, con partecipazioni e conduzioni televisive e apparizioni teatrali. Soprattutto, però, nel 1976, sotto la regia di Steno, Montesano prende parte a Febbre da cavallo, film in cui recitò al fianco di Gigi Proietti. Sebbene, all'uscita il film non ottenne un gran successo né fu accolto favorevolmente da una critica sempre troppo snob, tra fine anni Ottanta e inizio anni Novanta ci fu una vera e propria riscoperta del film incentrato sui tre amici, incalliti scommettitori. Febbre da cavallo diventò talmente un film di culto che persino l'espressione "fare una mandrakata" è entrata nel gergo comune, soprattutto a Roma.
Enrico Montesano, che oggi, come ha detto in un'intervista riportata da Leggo, festeggia la "quarta volta che ne compio venti" di anni, ha all'attivo una carriera estremamente prolifica, che conta più di 60 film, l'ultimo dei quali è stato Vivere, diretto da Francesca Archibugi e uscito nel 2019. La sua filmografia, inoltre, è costellata da pellicole che hanno finito col diventare dei piccoli cult, in cui Montesano miscelava commedia e dramma, come nel caso de Il ladrone, oppure in cui dava sfogo alla sua verve più comica, come Grandi magazzini, Grand Hotel Excelsior, Noi uomini duri (con Renato Pozzetto) e I due carabinieri, film diretto e interpretato da Carlo Verdone. Proprio di quest'ultimo, Enrico Montesano ha parlato in un'intervista riportata da Adnkronos, in cui spiega "peccato che non abbia più voluto lavorare con me".
Nel guardarsi indietro, Enrico Montesano ha riscontrato solo due grandi errori. Il primo, è stato quello di provare una carriera in politica, in cui "ho fatto dei pasticci" e che gli ha lasciato un certo disincanto che però ha avuto il merito di spingerlo di nuovo tra le braccia della recitazione. Il secondo, è stato quello di prendere parte a Ballando con le stelle, il noto show diretto da Milly Carlucci a cui ha partecipato nel 2022. Proprio a Ballando, che Montesano definisce "una trasmissione dove vince anche chi balla seduto", Enrico Montesano è stato squalificato per aver indossato una maglia con le insegne della Xª MAS, aggiungendo questa "squalifica" a diverse altre controversie che lo vedevano protagonista, come le proteste contro il 5G, il complottismo durante gli anni della pandemia di Covid-19 e le sue posizioni no-vax, che oggi dice gli hanno lasciato una gran "confusione in testa". Ad ogni modo, Enrico Montesano non ha alcuna intenzione di restarsene fermo ai box, nemmeno ora che ha superato il traguardo degli 80 anni.
A partire dal prossimo gennaio, infatti, sarà in tour con lo spettacolo Ottanta voglia di stare con voi, uno spettacolo di monologhi, sketch comici e aneddoti personali, come quella volta in cui dovette rimandare la prima notte di nozze perché doveva seguire lo sbarco dell'uomo sulla Luna.