C astiglion del Bosco è dove è nato il Brunello di Montalcino, uno dei grandi rossi italiani, «inventato» nel 1888 da Ferruccio Biondi Santi - di cui si dice che a Castiglion del Bosco abbia vissuto - quando selezionò un clone particolare di Sangiovese. Oggi l'azienda è di Massimo Ferragamo, già proprietario di Tenuta di Prima Pietra a Riparbella, nell'alta Maremma, ma è rimasta una delle più antiche, grandi e integre tenute del territorio di Montalcino. L'azienda è estesa 2mila ettari, 62 dei quali coltivati esclusivamente a Sangiovese, suddivisi in due zone completamente differenti per terreno e condizioni climatiche. La tenuta di Gauggiole (20 ettari) è a 250 metri sul livello del mare e vanta un terreno misto di argilla e sassi e un clima con escursioni termiche pronunciate che esaltano le note aromatiche della tipologia. La tenuta di Capanna (42 euttari) è il vero cuore aziendale: un unico grande vigneto che corre sul crinale della collina come un fiume verde ed è orientato a Sus-Ovest a un'altitudine che varia dai 350 ai 450 metri sul livello del mare.
Da questi due terreni e dalla rigorosa pratica di lavorazione del terreno che esalta le caratteristiche delle singole vigne si produce una carta di vini estremamente rigorosa.
Tre i Brunello di Montalcino docg: il «base» (ovviamente si fa per dire) che arriva dal vigneto Capanna ed è prodotto il 90mila magnifiche bottiglie; il «cru» Campo del Drago, dalla particella più pregiata del vigneto Capanna e del quale si «tirano» ogni anno solo 6mila bottiglie; e il 1100, la riserva prodotta sono in annate eccezionali (l'ultima è la 2010), e quindi straordinaria per classe e potenza. C'è anche un più sbarazzino Rosso di Montalcino doc, prodotto prevalentemente con uve provenienti dal vigneto Gauggiole in 45mila bottiglie annue.