Il suo nome vero era Ventura ed era nato nei dintorni di Firenze verso il 1288. Di mestiere faceva il tintore e il cardatore. Aveva circa quarant'anni quando decise di piantare tutto e di vestire l'abito dei monaci camaldolesi nel monastero di Santa Maria degli Angeli. Entrò come fratello laico col nome religioso di fra Silvestro e, poiché non sapeva neanche leggere e scrivere, lo misero a dare una mano in cucina. Ma ben presto tutti si accorsero che fra Sivestro era dotato del carisma del consiglio, tanto che lo stesso priore, quando aveva importanti decisioni da prendere, andava a consultarsi col cuoco. La fama di fra Silvestro fece presto a valicare le mura del monastero e in tanti presero l'abitudine di venire a chiedergli consiglio. Uno di questi fu il monaco agostiniano s. Simone da Cascia, che da Silvestro ricevette lumi circa un centinaio di punti teologici controversi. Silvestro di Val di Sieve consigliava anche i confratelli, soprattutto quelli che vedeva troppo impegnati nelle pratiche penitenziali: l'eccessivo insistervi, diceva, può portare all'orgoglio; dunque, moderazione e umiltà. Un confratello un giorno gli rivelò di sentirsi ossessionato dalle tentazioni carnali. E lui gli fece notare che la tentazione è cosa ben diversa dal peccato.
Quello si batté la mano sulla fronte e ringraziò, perché con quella semplice, lapalissiana affermazione aveva ritrovato la pace. Silvestro non imparò mai a leggere. Del resto, il suo compito era cucinare. E poi l'Ufficio, a furia di sentirlo, lo sapeva a memoria. Morì che aveva sui settant'anni attorno al 1348.- dal lunedì al venerdì dalle ore 10:00 alle ore 20:00
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