Un Milan così (senza pedine fondamentali: Theo Hernandez, Diaz, Kessiè oltre a Maignan)), ancora penalizzato nell'episodio decisivo (fallo netto su Bennacer ignorato dall'arbitro), con Ibra che riscalda il motore dopo lunga inattività e qualche protagonista (Tomori) forse stanco, non è ancora in grado di competere al livello più alto della Champions. Può regalarsi una serata felice in campionato col Verona, nella coppa più prestigiosa l'asticella si alza notevolmente in fatto di tecnica e di corsa. La contabilità è mortificante: terza sconfitta di fila che segna il destino del girone B nonostante la sconfitta domestica dell'Atletico con il Liverpool. Probabilmente la sfida con l'Atletico, finita sul binario morto della discussa doppia ammonizione a Kessiè, resta lo svincolo decisivo. Del viaggio in Portogallo non ci sono molti rimpianti, a parte l'irregolarità su Bennacer subito prima del gol di Diaz, certamente meritato. Per ammissione dello stesso Ibra: «La peggiore delle tre partite».
La partenza sembra identica a quella di Liverpool. Solo che allora, al cospetto dei Rds, l'affanno e lo smarrimento del Milan al debutto in Champions dopo 7 anni di latitanza, aveva una spiegazione. Qui, in Portogallo, un po' meno. Le motivazioni all'intervallo sono semplici da fornire: lo schieramento di Pioli soffre la velocità e la vivacità del Porto che ha almeno due pedine imprendibili. Otavio fa soffrire e porta a spasso Tonali, Taremi è una furia scatenata segnalando la serata opaca di Tomori e firma almeno un paio di conclusioni che spaventano Tatarusanu, il tutto aperto dal palo centrato al 5 minuto da Diaz. Intendiamoci il Milan non sta a guardare. Perché un paio di volte Giroud di testa, nel cuore dell'area, riesce a far emergere le sue migliori qualità ma si tratta di blitz isolati, agevolati da qualche dribbling di Leao. Il numero migliore gli riesce al gong con una semi rovesciata finita fuori macchiata dalla posizione di fuorigioco. È a metà campo che il Milan soffre e patisce nonostante la prova di Bennacer mentre in difesa c'è qualche affanno di troppo rispetto ai precedenti.
A furia di provare a tirare da ogni posizione, il Porto passa a metà della seconda frazione con un destro da fuori area di Diaz seguito di un fallo vistoso su Bennacer, sotto gli occhi dell'arbitro tedesco Brych che ne ignora la consistenza. Ecco un altro aspetto: sono due partite, con Atletico e Porto, che il nuovo Milan si ritrova maltrattato da qualche decisione. È anche questo il prezzo pagato al ritorno in Champions.
Per interrompere la tempesta del Porto, all'ora giusta Pioli ne cambia tre (due in difesa, Tomori e Ballo Tourè più Giroud) per garantire forse qualche sicurezza in più al gruppo rimasto in balia del rivale. L'esito non è di quelli sperati. E il Milan non riesce a organizzare, in questa seconda parte, una degna reazione se non nell'assalto finale di Calabria, forse il migliore dei suoi con Bennacer.
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