Il Napoli è il re di San Siro milanista. Continua il suo regno da 8 lunghissimi anni. Qui va due volte davanti per domare i campioni d'Italia respinti dalle traverse di Giroud e Kalulu e perciò alla fine piegati nel confronto diretto. C'è un peccato originale del quale si parlerà in settimana, e cioè la scelta iniziale di Pioli di schierare Kjaer, sostituto all'intervallo con Kalulu, per il giallo guadagnato in precedenza. Il Milan comanda per un tempo, va sotto a inizio ripresa su rigore provocato dall'altro subentrato, Dest, risale la china e poi cede alla stilettata di Simeone. È una sconfitta pesante, la prima della stagione, forse non meritata fino in fondo.
Non c'è Leao (a sorpresa Pioli schiera Krunic al suo posto) ma il Milan non sembra accorgersene perché punta sul proprio modello di gioco la cui fluidità può dipendere dal talento di alcuni protagonisti ma resta l'identità calcistica a marcare la differenza rispetto ai rivali.
E infatti il Milan comanda la prima frazione puntando dritto a conquistare il centro del ring collezionando almeno tre golose occasioni per passare davanti al Napoli il quale sceglie invece un atteggiamento più prudente. Dapprima Giroud, con l'intervento decisivo di Meret, scheggia la traversa da posizione favorevolissima, poi toglie a Calabria davanti alla porta una comoda battuta, infine sempre Meret, d'istinto, devia il colpo di testa di Krunic spuntato in fondo al tunnel dell'area napoletana. A Spalletti non resta che puntare le rare repliche con quel fantastico georgiano che si ingobbisce per mettere in vetrina la sua straordinaria velocità. Ne fanno le spese Kjaer (altra novità, discutibile questa, preferito a Kalulu) che Calabria: per frenare i suoi spunti irresistibili i due milanisti devono ricorrere alle maniere forti e perciò finiscono ammoniti. Inevitabile il provvedimento di Pioli: ripresa con due cambi immediati, Kalulu e Dest al posto dei due ammoniti, seguendo la scelta di Inzaghi a Udine.
Mal gliene incolse. Perché la spina georgiana infilata nel fianco rossonero trova uno sbocco proprio grazie all'ultimo arrivato Dest che, saltato in area, non trova il pallone ma il piede del rivale nella deviazione finale. L'arbitro Mariani rivede tutto al video e decreta il rigore trasformato da Politano con Maignan che riesce a intuire la direzione giusta ma sfiora solo il pallone. A metà ripresa, col secondo doppio cambio, arriva il pareggio rossonero. Pioli si rivolge a Messias e Diaz per avere qualche giocata imprevedibile sulla tre-quarti e la trova grazie alla pulizia del passaggio di De Ketelkaer per Theo il cui sinistro è un delizio assist per Giroud che in piena area non può sbagliare.
Quando sembrava nuovamente padrone del gioco e del campo, ecco il secondo sorpasso del Napoli con una di quelle giocate ispirate di Mario Rui, tra i migliori dei suoi, per la testa di Simeone capace di anticipare Tomori e trovare la traiettoria perfida che mette fuori gioco Maignan. Al Milan resta la beffa finale: su uno degli ultimi assalti, Kalulu centra la traversa.
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