Milan e Inter al Gillette Stadium di Boston giocano la 270ª stracittadina milanese, partita che i nerazzurri sfruttano per lavvicinamento alla supercoppa italiana dell8 agosto, mentre i rossoneri, stanchi dalle partite ravvicinate, vogliono migliorare i meccanismi che Leonardo ha portato. Alla fine vincono meritatamente i ragazzi di Mourinho, con la doppietta di Milito. Prima riceve palla in area, dribbling su Onyewu che rimane un po troppo piantato a terra, tiro sul primo palo (con Kalac non incolpevole) poi dopo rapido contropiede riceve da Stankovic, mette a terra Abate e raddoppia.
La partita si accende presto, lequilibrio è rotto già al 4, e spesso si gioca sui nervi. Dopo l1-0 uno svarione di Lucio costringe Chivu a un bel recupero su Pato, poi tre botte da fuori di, in sequenza, Stankovic (18), Thiago Motta (22), Balotelli (28) e Milito (29) ma senza troppi risultati. In mezzo, un divertente siparietto di Ronaldinho con larbitro Gonzalez. Il brasiliano protesta per un fallo di mano non fischiato, larbitro fa per prendere il cartellino giallo ma... estrae quello rosso! Sistemato linconveniente tra le risate dei due, Ronaldinho viene ammonito. La prova dellex pallone doro è a luci e ombre: scambi in velocità con Pato, pericoloso su calci da fermo (in particolare su una punizione sventata da Julio Cesar in avvio di ripresa) ma anche molti, troppi, palloni persi.
La ripresa, come da copione, propone molte sostituzioni. Leonardo testa anche i giovani Abate, Zigoni e Oduamadi, Mourinho gli «indesiderati» Vieira e Burdisso. Comunque, i rossoneri come nel primo tempo denunciano una certa difficoltà nellimpostare la manovra mentre gli interisti mostrano già buoni meccanismi. Flamini alla mezzora decide di provarci da fuori: Julio Cesar non si spaventa e mette in angolo.
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