Figlio primogenito di Filippo Caracciolo e di Margaret Clarke della nobile famiglia dei Principi di Castagneto e Duchi di Melito. Fratello di Marella, vedova di Gianni Agnelli si laurea in giurisprudenza alla Sapienza di Roma e studia ad Harvard. Nel 1951 fonda a Milano la casa editrice Etas Kompass e nel 1955 con Adriano Olivetti le Nuove Edizioni Romane che editano Lespresso. Nel 1956 Olivetti gli cede le sue azioni a titolo gratuito e Caracciolo diventa azionista di maggioranza della società in cui entrano Arrigo Benedetti ed Eugenio Scalfari che nel 1966 assume la direzione della rivista. Nel 1976 Editoriale LEspresso e Arnoldo Mondadori creano la Società Editoriale La Repubblica: il 14 gennaio 1976 esce il quotidiano diretto da Eugenio Scalfari. Nel 1988 cede il pacchetto di maggioranza dellEspresso e la quota di Repubblica a Mondadori di cui diventa presidente (1989 - 1990).
Quando Silvio Berlusconi assume il controllo di Mondadori, nasce un contenzioso giudiziario che si conclude nel 1991 con la separazione fra il settore libri e periodici (che va al gruppo Fininvest) e quello di Repubblica ed Espresso che costituisce il Gruppo Editoriale LEspresso con azionista di maggioranza la Cir di Carlo De Benedetti e di cui Caracciolo diventa presidente.- dal lunedì al venerdì dalle ore 10:00 alle ore 20:00
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