Nacque verso il 1561 nella contea di Norfolk. Di famiglia cattolica, fu mandato a studiare in continente, a Douai. Nel 1578 entrò nel noviziato dei gesuiti a Roma. Odinato sacerdote, nel 1586 tornò in patria insieme al confratello Henry Garnet. Lanno prima era stato decretato che i preti ordinati allestero erano da considerarsi traditori. Era reato anche ospitarli. Il Southwell andò a fare il cappellano clandestino in casa di Anne Dacre, contessa di Arundel e Surrey, il cui marito (Philip Howard, poi martire) era prigioniero nella Torre di Londra. Il gesuita era anche poeta e scrittore. Le sue opere, lette di nascosto, ebbero larga diffusione e, pare, notevole influenza anche su Shakespeare (che era un protetto del conte di Southampton, amico del nostro gesuita). Ma avvenne che il famigerato «cacciatore di preti» Richard Topcliffe, per punire i fratelli Bellamy per avere ospitato dei congiurati, ne uccise uno, fece torturare laltro ed egli stesso violentò la loro sorella. Questultima rimase incinta. Il Topcliffe le garantì che le avrebbe trovato marito se lei lavesse aiutato a catturare Robert Southwell. La sventurata rispose di sì e organizzò la trappola in casa sua. Il gesuita fu torturato dal Topcliffe (che in casa teneva una camera attrezzata alluopo) alla presenza del primo ministro di Elisabetta I, Robert Cecil.
Seguirono tre anni di carcere e la condanna (1595). Doveva essere impiccato, tirato giù prima della morte e squartato. Ma la folla pretese che fosse lasciato morire. Quando mostrarono, secondo prassi, il suo capo reciso, tutti si scoprirono.- dal lunedì al venerdì dalle ore 10:00 alle ore 20:00
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