Grazie alla sua interpretazione del folle sergente Lockjaw in Una battaglia dopo l'altra del regista Paul Thomas Anderson, Sean Penn è tornato a far parlare di sé, grazie a un ruolo che probabilmente lo porterà ad essere uno dei protagonisti dell'imminente stagione dei premi. Un ruolo, quello del sergente razzista e violento, che potrebbe rappresentare un altro picco in una carriera, come quella di Sean Penn, cadenzata da grandi ruoli e sfide recitative altrettanto enormi.
Classe 1960 e originario di Santa Monica, a Los Angeles, Sean Penn è senza dubbio uno degli attori più apprezzati del panorama cinematografico contemporaneo, nonostante le controversie che hanno scandito la sua carriera, così come le sue scelte politiche. Figlio d'arte e con radici che affondano in Russia e in Lituania, Sean Penn fa il suo debutto nel mondo della recitazione nel 1974 quando viene scelto per fare una piccola parte nella serie tv di successo La casa nella prateria. Il debutto vero e proprio, sul grande schermo, avviene però nel 1981 con Taps - Squilli di rivolta. Poco dopo, nel 1985, Sean Penn attira l'attenzione dei media non più per il suo talento come attore, ma per la svolta della sua vita privata. Comincia infatti a frequentare la cantante Madonna, conosciuta sul set del videoclip di Material Girl. Nell'agosto dello stesso anno, con una cerimonia a Malibù, i due si sposano. Il matrimonio diventa motivo di problemi per Sean Penn, che comincia a reagire sempre peggio e con sempre maggior violenza contro i paparazzi che cercano di immortalare la coppia, al punto da ferirne alcuni. Il matrimonio, comunque non dura a lungo e non è felice: nel 1988, infatti, Madonna accusa formalmente Sean Penn di violenza domestica. Nonostante l'accusa venga poi prontamente ritirata, sull'attore permane un'ombra e un'etichetta da uomo violento, con la quale dovrà coesistere a lungo. Nel 1989 i due si separano. Poco dopo la separazione, Sean Penn inizia a frequentare l'attrice Robin Wright - vista in House of Cards - che sposerà nel 1996, dopo ben sette anni di fidanzamento. I due, che hanno avuto due figli, cominciano a mostrare segni di crisi nel 2007, fino al divorzio definitivo registrato nel 2010, avvenuto anche a causa del comportamento di Penn che secondo la moglie era violento e abusivo.
Nonostante la vita privata di Sean Penn sia alquanto problematica e controversa, la sua carriera da attore è invece scandita da ottime interpretazioni che vengono premiate sui palcoscenici più prestigiosi della settima arte. Per Dead Man Walking vince l'Orso d'Argento al Festival di Berlino, per Bugie, baci, bambole & bastardi si aggiudica la Coppa Volpi al Festival di Venezia, mentre al Festival di Cannes viene premiato quando presenta She's So Lovely - Lei così carina, film in cui recita al fianco di John Travolta e dell'allora consorte Robin Wright Penn. Nel suo carnet figurano anche due premi Oscar: il primo vinto grazie a Mystic River di Clint Eastwood, il secondo per Milk, pellicola biografica in cui interpretava l'attivista per i diritti gay Harvey Milk. Nel corso della sua carriera ha lavorato anche con Paolo Sorrentino, che lo ha scelto come protagonista indiscusso del suo toccante This must be the place. Innamorato della settima arte, Sean Penn si è cimentato anche dietro la macchina da presa. Come regista ha debuttato nel 1991 con Lupo Solitario per poi continuare con film come La promessa e Into the wild - Nelle terre selvagge.
La vita di Sean Penn, inoltre, è stata caratterizzata anche da fatti fuori dal comune. Nel 1987, infatti, come riporta il Los Angeles Times, Sean Penn venne condannato a 60 giorni di reclusione per aver guidato in modo pericoloso e aver colpito una comparsa del film a cui stava lavorando. Di quei 60 giorni, Sean Penn ne sconta poco più della metà. Un tempo che gli fu più che sufficiente per conoscere Richard Ramirez, il serial killer californiano conosciuto con il nome di Night Stalker. Con lui, Sean Penn ebbe per un breve periodo un rapporto epistolare. Inoltre, nel 2016, riuscì anche a intervistare El Chapo, il famoso narcotrafficante latitante, poco prima che egli venisse arrestato.
Infine, nonostante le origini russe da parte paterna, nel febbraio del 2022, dopo l'attacco della Russia in Ucraina, decide di partire alla volta di Kiev per realizzare un documentario sulle condizioni degli ucraini dopo l'invasione, ricevendo la gratitudine di Volodymyr Zelens'kyj.