Suo padre, Jocelyn di Sempringham, era un cavaliere normanno. Gilberto nacque in Inghilterra ma, venne al mondo disabile. Studiò in Francia e, al ritorno, aprì una scuola abbastanza insolita per quel tempo: mista, maschile e femminile. Nel 1122 il vescovo di Lincoln, Robert Bloet, conferì a Gilberto gli ordini minori. Il successore, Alexander, lo ordinò sacerdote. Alla morte del padre, Gilberto ereditò il titolo e le terre, su cui fondò un ordine di monache che nel 1147 cercò di far dirigere ai cistercensi. Si recò dunque a Cîteaux ma qui, presente il papa Eugenio III, il fardello gli fu restituito. Fu s. Bernardo a redigere la regola dei «gilbertini» (Gilberto aveva aggiunto anche gli uomini e un gruppo di canonici regolari, cioè sacerdoti che facevano vita in comune). Lordine fu quindi «doppio» (cioè maschile e femminile, con atti liturgici e mensa in comune) e si espanse ben presto nel Lincolnshire e nello Yorkshire. Gilberto lo dirigeva, impegnandosi personalmente anche come copista e perfino muratore e carpentiere. Nel 1164 s. Thomas Becket, in fuga dal re Enrico II, si travestì da gilbertino per scappare in Francia e il re pensò che Gilberto lo avesse aiutato. Gilberto, che effettivamente sosteneva il santo (poi martire), fu convocato dal re ma riuscì a giustificarsi.
Aveva oltre 90 anni quando alcuni dei suoi frati lo accusarono a Roma ma si trattava di calunnie e Gilberto fu scagionato. Morì ultracentenario nel 1189. Lordine da lui fondato, lunico inglese del periodo medievale, fu soppresso da Enrico VIII.- dal lunedì al venerdì dalle ore 10:00 alle ore 20:00
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