La morte di Gino Paoli è un duro colpo alla storia della musica italiana. Tra i cantautori più apprezzati della storia della canzone nostrana, Gino Paoli si è spento all’età di 91 anni, a pochi mesi di distanza da Ornella Vanoni, che è stata una delle sue compagne. I due si sono conosciuti nel 1960 all'interno di una casa editrice di Milano. All'epoca, Gino Paoli è ancora sposato con la prima moglie, Anna Fabbri. Lui è già molto famoso, Ornella Vanoni comincia a farsi un nome. Bastano pochi momenti, meno di un'ora, e tra i due scocca il colpo di fulmine. Poco dopo Gino Paoli aveva già scritto per lei un brano entrato di prepotenza nella storia della musica, Senza fine, uscito l’anno successivo. Il 1961, però, è anche - e soprattutto - l'anno in cui Gino Paoli incontra Stefania Sandrelli, che è stata senza dubbio il vero, grande amore dell’artista.
Nella serata del 15 giugno, fresca della fascia di Miss Viareggio e dei suoi quindici anni appena compiuti, Stefania Sandrelli andò a sentire Gino Paoli alla Bussola di Viareggio, uno dei locali più famosi della zona. Già fan del cantautore, con una passione per il brano La Gatta, Stefania Sandrelli riuscì ad attirare l'attenzione dell'uomo, molto più grande di lei, passandogli davanti con un abito verde. Gino Paoli non sapeva che lei era minorenne così come lei non sapeva che lui fosse sposato. La passione, comunque, scocca immediatamente: arriva il tempo dei baci rubati, delle gite sulla macchina di Paoli, delle fughe che Stefania Sandrelli faceva per poterlo incontrare. L'amore, clandestino e scandaloso al tempo stesso, non riuscì però a distogliere Stefania Sandrelli dal suo desiderio di diventare un'attrice e di vivere di cinema. Proprio per questo decise di trasferirsi a Roma e non a Milano, località che invece aveva scelto Gino Paoli, perché più vicina a Genova, dove lui ancora viveva con la moglie. La Sandrelli debuttò al cinema con Gioventù di notte, ma in pochissimo tempo diventa il volto di pellicole cardine della commedia all'italiana e recita al fianco di Marcello Mastroianni in Divorzio all'italiana. Sentendo che Stefania si sta allontanando da lui, Gino Paoli scrive e le dedica il brano Sapore di mare. Ma la freddezza sembra aumentare, così come aumentano i motivi di discussione e la quantità di alcol che Paoli ingoia. Ma il vero punto di svolta arriva nel 1963, quando Gino Paoli tentò il suicidio: si sparò al petto e il proiettile rimase a pochi centimetri dal suo cuore per tutta la vita. In un'intervista riportata da Vanity Fair e rilasciata a vent'anni di distanza da quel terribile gesto, Stefania Sandrelli disse che: "Non ci si uccide per le donne, ma per i fatti propri. Gli dissi: Gino non è vero che mi ami, altrimenti non l'avresti fatto, rischiando di non vedermi mai più." Il gesto di Paoli spinge Stefania Sandrelli a fare la pace e rimane al suo capezzale, dove però non rimane sola: c’è ancora la moglie Anna Fabbri, ma anche Ornella Vanoni, con la quale il cantante ha iniziato a frequentarsi. Nel 1964, in Svizzera, nasce Amanda Sandrelli, figlia della coppia e, nello stesso anno, nasce anche Giovanni, figlio di Gino Paoli e di sua moglie. Per il momento della cronaca è uno scandalo e la relazione tra Paoli e la Sandrelli diventa argomento di discussione. I due, però, non si concentrano su quello che viene detto di loro, ma vivono intensamente la loro relazione, tra alti e bassi, tra riconciliazioni e allontanamenti. Fino al 1968, quando Stefania Sandrelli giunge alla decisione di chiudere del tutto un rapporto che aveva tratti poco sani. E anche se la loro storia d’amore finì, il legame tra di loro rimase indissolubile: da amanti, i due erano diventati buoni amici, anche grazie alla presenza della figlia Amanda, con la quale Gino Paoli duetterà nel 1991 per la colonna sonora del film d’animazione La bella e la bestia.
Anche con Ornella Vanoni la relazione fu alquanto complicata. Quando i due si conobbero, come è stato spesso ricostruito, l’uno pensava che l’altra fosse omosessuale e viceversa e per questo il sentimento impiegò del tempo ad esplodere. Ma l’amore che nacque poi fu intenso e appassionato, pieno di alti e bassi. Ornella Vanoni sapeva che Gino Paoli la tradiva eppure è rimasta a lungo con lui e, nel corso della carriera, anche quando dichiarava di essere stanca di parlare di quella relazione, ebbe modo anche di parlare dell’aborto spontaneo che ha avuto, perdendo quello che altrimenti sarebbe stato il primo figlio del cantante oggi scomparso.
I due torneranno a “fingere” di essere una coppia negli anni Ottanta, dimostrando ancora una volta che Gino Paoli sapeva essere amico delle sue ex. Nel 1991 sposò Paola Penzo, autrice di alcuni suoi brani, ed è rimasto con lei fino alla fine. Paola è anche la madre dei due figli del cantante, Nicolò, nato nel 1980, e Tommaso, nato nel 1992.